Untuk Modeulang tahun ke 120, yang dirayakan majalah tersebut dengan *edisi September terbesar yang pernah ada,* Anna Wintour melakukan perjalanan menyusuri jalan kenangan dan berbagi cerita di belakangnya pertama kali Mode sampul dari November 1988, di mana jaket Christian Lacroix berhiaskan berlian dipasangkan dengan jeans karena model Michaela Bercu tidak cocok dengan rok yang serasi. Wintour menulis,
Jaket itu sebenarnya bagian dari setelan jas, tapi roknya tidak pas untuk Michaela; dia sedang berlibur di kampung halamannya di Israel dan berat badannya bertambah sedikit.
Dengan demikian, jeans pertama kali muncul di sampul Mode dan sejarah mode dibuat. Bayangkan bahwa: a Mode penutupnya revolusioner karena modelnya terlalu gemuk. Sangat gemuk, pada kenyataannya, orang-orang tampaknya mengira dia hamil:
Setelah itu, bagaimana hal-hal ini bisa terjadi, orang menerapkan segala macam interpretasi: Ini tentang mencampuradukkan tinggi dan rendah, Michaela hamil, itu adalah pernyataan agama. Tapi tak satu pun dari hal-hal ini benar. Saya baru saja melihat gambar itu dan merasakan angin perubahan. Dan Anda tidak dapat meminta lebih dari gambar sampul daripada itu.
Dilihat dari 14 foto yang dipilih Wintour untuk a tayangan slide dari "gambar favoritnya dari Mode," semuanya menurun dari sana. Memang, tayangan slide itu kemungkinan seharusnya mencakup semua 120 tahun sejarah majalah itu. Namun, sebagian besar foto diambil sebelum dia menjadi EIC dan beberapa yang diambil setelahnya adalah antara tahun 1989 dan 1991. Kebanyakan dari mereka adalah hitam dan putih dan model dan tidak satupun dari mereka benar-benar mewakili sampul dan halaman yang dipenuhi selebriti Mode kita tahu hari ini. Yang membuat kita bertanya-tanya: Apakah Wintour diam-diam membenci tren yang dia ciptakan dengan menempatkan selebriti di sampul majalah? Apakah dia merindukan lebih banyak model di majalah seperti kita, tetapi mengorbankan visi kreatifnya sendiri untuk penjualan kios koran yang lebih baik? Tidak heran dia begitu sulit untuk menyenangkan.