Til Vogue120 -års jubilæum, som magien fejrer med *største septembernummer nogensinde,* Anna Wintour tog en tur ned ad hukommelsesbanen og delte historien bag hende første nogensinde Vogue dækning fra november 1988, hvortil en bejeweled Christian Lacroix jakke blev parret med jeans, fordi modellen Michaela Bercu ikke kunne passe ind i den matchende nederdel. Wintour skriver,
Jakken var egentlig en del af et jakkesæt, men nederdelen passede ikke til Michaela; hun havde været på ferie hjemme i Israel og havde taget lidt på.
Således fik jeans deres første optræden nogensinde på forsiden af Vogue og modehistorie blev lavet. Forestil dig, at: a Vogue cover var revolutionerende, fordi en model var for fed. Så fedt faktisk troede folk tilsyneladende at hun var gravid:
Bagefter, på den måde, hvorpå disse ting kan ske, anvendte folk alle mulige tolkninger: Det handlede om at blande højt og lavt, Michaela var gravid, det var en religiøs erklæring. Men ingen af disse ting var sande. Jeg havde lige kigget på det billede og mærket forandringens vinde. Og du kan ikke bede om mere fra et omslagsbillede end det.
At dømme efter de 14 fotos, Wintour valgte til en diasshow af hendes "yndlingsbilleder fra Vogue, "det var alt ned ad bakke derfra. Indrømmet var, at diasshowet sandsynligvis skulle omfatte alle 120 år af bladets historie. Størstedelen af billederne blev dog taget, før hun kom på EIC, og de få, der blev taget efter, var fra 1989 til 1991. De fleste af dem er sort / hvide og af modeller, og ingen af dem repræsenterer virkelig de berømthedsfyldte forsider og sider på Vogue vi kender i dag. Hvilket får os til at undre sig: Hader Wintour i hemmelighed den trend, hun skabte med at sætte berømtheder på magasinomslag? Længes hun lige så meget efter flere modeller i blade som os, men ofrer sin egen kreative vision for bedre salg af aviskiosker? Ikke underligt, at hun er så svær at behage.