De Board of Trustees van het Pratt Institute heeft de Legends Awards in 1999 in het leven geroepen om iconen in de wereld van kunst en design te eren, wiens prestaties en waarden resoneren met die van de school. Het evenement is ook een beursvoordeel voor Pratt-studenten, van wie 80% financiële steun nodig heeft om hun opleiding voort te zetten. Marc Jacobs, Julian Schnabel, Takashi Murakami en Bruce Weber behoren tot de eerdere ontvangers.
In het 25e jaar van zijn merk, Tommy Hilfiger was een van de honorees van de avond. Hij vertelde ons dat het beste deel van de nacht de hereniging was met vrienden en supporters die in hem geloofden vanaf het allereerste begin, inclusief zijn oorspronkelijke financier Mohan Murjani, en George Lois, die zijn eerst reclamecampagne. “Het is best een leuke, speciale avond omdat ik een geweldige groep mensen bij me heb. Het draait allemaal om de mensen waarmee je je omringt.”
De avond culmineerde in een optreden van Johnny Cash's dochter Rosanne Cash. Muziek heeft de laatste tijd een grote rol gespeeld in Tommy's branding. The Strokes traden op tijdens de fashion week bash van de ontwerper en hij lanceerde onlangs een geur met een muziekthema en en begeleidende digitale radiostation genaamd LOUD, waaraan hij samenwerkte met de Ting Tings, die een LOUD Europese toer.
Toen hem werd gevraagd naar wat leek op een toegenomen focus op muziek, wat sommigen zouden kunnen zien als een wanhopige poging om hip te lijken, legde hij uit: "Ik doe dat al 40 jaar... Mijn allereerste modeshow was een rockmuziek-modeshow en ik begon kleding te ontwerpen voor rocksterren en concerten sponsoren en concerten promoten en muzikanten gebruiken in mijn reclame en marketing, dus het is niet nieuw ding voor mij; het is gewoon iets wat ik ben blijven doen.”
Hij bood ook drie adviezen voor aspirant-ontwerpers die misschien een 25e zouden willen vieren op een dag jubileum: "Luister naar de klant, werk in de detailhandel zodat je begrijpt hoe kleding wordt verkocht, en geef nooit op."