Das Kuratorium des Pratt Institute hat die Legends Awards 1999 ins Leben gerufen, um Ikonen in der Welt der Kunst und des Designs zu ehren, deren Leistungen und Werte mit denen der Schule übereinstimmen. Die Veranstaltung ist auch ein Stipendium für Pratt-Studenten, von denen 80 % finanzielle Unterstützung benötigen, um ihre Ausbildung fortzusetzen. Marc Jacobs, Julian Schnabel, Takashi Murakami und Bruce Weber gehören zu den früheren Preisträgern.
Im 25. Jahr seiner Marke, Tommy Hilfiger war einer der Preisträger des Abends. Er sagte uns, der beste Teil der Nacht sei das Wiedersehen mit Freunden und Unterstützern, die an ihn geglaubt haben von Anfang an, einschließlich seines ursprünglichen Geldgebers Mohan Murjani und George Lois, der seine Erste Werbekampagne. „Es ist eine lustige, besondere Nacht, weil ich eine großartige Gruppe von Leuten bei mir habe. Es dreht sich alles um die Menschen, mit denen man sich umgibt.“
Die Nacht gipfelte in einem Auftritt von Johnny Cashs Tochter Rosanne Cash. Musik hat in letzter Zeit eine große Rolle in Tommys Branding gespielt. The Strokes traten auf der Fashion Week Bash des Designers auf und er brachte kürzlich einen Duft zum Thema Musik auf den Markt und und begleitender digitaler Radiosender namens LOUD, bei dem er mit den Ting Tings zusammenarbeitete, die als Headliner ein LOUD Europa Tour.
Auf die Frage nach einer scheinbar verstärkten Konzentration auf Musik, die manche als verzweifelten Versuch ansehen könnten, hip zu erscheinen, erklärte er: „Ich mache das seit 40 Jahren … Meine allererste Modenschau war eine Rockmusik-Modenschau und ich fing an, Kleidung für Rockstars zu entwerfen und Konzerte zu sponsern und Konzerte zu promoten und Musiker in meiner Werbung und meinem Marketing einzusetzen, also ist es nicht neu Sache für mich; es ist einfach etwas, was ich weiterhin tue.“
Er gab auch drei Ratschläge für angehende Designer, die vielleicht ein 25 Jubiläum eines Tages: „Hören Sie dem Kunden zu, arbeiten Sie im Einzelhandel, damit Sie verstehen, wie Kleidung verkauft wird, und Gib niemals auf."