Správní rada Pratt Institute vytvořila v roce 1999 ceny Legends Awards na počest ikon ve světě umění a designu, jejichž úspěchy a hodnoty rezonují s těmi školami. Tato událost je také stipendijním přínosem pro studenty Pratt, z nichž 80% vyžaduje finanční pomoc při studiu. Marc Jacobs, Julian Schnabel, Takashi Murakami a Bruce Weber patří mezi minulé příjemce.
V 25. ročníku své značky Tommy Hilfiger byl jedním z oslavenců noci. Řekl nám, že nejlepší část noci bylo setkání s přáteli a příznivci, kteří mu věřili od samého začátku, včetně jeho původního podporovatele Mohana Murjaniho a George Loise, který vytvořil jeho za prvé reklamní kampaň. "Je to trochu zábavná a zvláštní noc, protože mám s sebou skvělou skupinu lidí." Je to všechno o lidech, kterými se obklopujete. “
Noc vyvrcholila představením dcery Johnnyho Cashe Rosanne Cashové. Hudba hraje v poslední době v Tommyho značce hlavní roli. The Strokes vystoupili na návrhářově týdnu módy a nedávno uvedl na trh hudební vůni a doprovodná digitální rozhlasová stanice s názvem LOUD, na které spolupracoval s Ting Tings, který bude titulkem LOUD Evropské turné.
Když byl dotázán na to, co se zdálo být zvýšeným zaměřením na hudbu, což by někteří mohli považovat za zoufalý pokus ukázat se bokem, vysvětlil: „Dělám to 40 let... Moje úplně první módní přehlídka byla módní přehlídka rockové hudby a začala jsem navrhovat oblečení pro rockové hvězdy a sponzorování koncertů a propagace koncertů a využívání hudebníků v mé reklamě a marketingu, takže to není nic nového věc pro mě; je to jen něco, v čem jsem pokračoval. "
Nabídl také tři rady aspirujícím návrhářům, kteří by mohli chtít oslavit 25 výročí jednoho dne: „Naslouchejte zákazníkovi, pracujte v maloobchodě, abyste porozuměli tomu, jak se oblečení prodává, a nikdy se nevzdávej."