Анна Винтоур је одувек подржавала Обаму (донирала је 10.000 долара Фонду победе Демократске Беле куће у 2008), али рећи да је појачала своју подршку Обаминој предизборној кампањи 2012. било би потцењивање. Она је један од Обамина врхунских пакета, што значи да је прикупила преко 500.000 долара за кампању за поновни избор. Саставила је Рунваи то Вин, пројекат у којем је ангажовала дизајнере великих имена (од којих је многе носила Мицхелле Обама) како би створили предмете за продају на веб страници кампање. Винтоур ће се 12. јуна упутити у Чикаго ради прикупљања средстава "Рунваи то Вин" (такође је била домаћин једног у Њујорку још у фебруару). И, можда у њеном највидљивијем потезу у прилог Обаме, прошле недеље је Винтоур био тема видео снимка кампање који је најавио такмичење за потенцијалне донаторе да добију прилику да вечерају са њом, Сарах Јессица Паркер и првим паром 14. јуна прикупљање средстава. Неколико дана касније, једна од оних брбљивих, лежерних, Обаминих е -порука стигла је у наше сандучиће са именом Анна Винтоур као пошиљаоца. "Не радим такве ствари често - укључите се у политику, односно", наводи се у е -поруци. „Али чиним све што могу да подржим председника Обаму овог лета и јесени јер је важно да сви то учинимо. Ноћи у Њујорку попут ове су срећна споредна корист. "Тај видео је наишао на тренутну реакцију.