Anna Wintour je bila vedno podpornica Obame (leta 10 je podarila Skladu za zmago v Demokratični Beli hiši 2008), a bi rekla, da je okrepila svojo podporo Obamovi ponovni volilni kampanji leta 2012 podcenjevanje. Je ena izmed Obamovih najboljših kupcev, kar pomeni, da je za kampanjo za ponovne volitve zbrala več kot 500.000 dolarjev. Sestavila je Runway to Win, projekt, v katerem je zaposlila velika imena oblikovalcev (od katerih jih je veliko nosila Michelle Obama) za ustvarjanje predmetov za prodajo na spletnem mestu kampanje. Wintour se bo 12. junija odpravila v Chicago za zbiranje sredstev "Runway to Win" (tudi februarja je gostila enega v New Yorku). In v njeni najvidnejši potezi v podporo Obami je bil prejšnji teden Wintour predmet videospota, ki je napovedal natečaj za potencialne donatorje, ki bodo 14. junija osvojili priložnost za večerjo z njo, Sarah Jessica Parker in prvim parom zbiranje sredstev. Nekaj dni kasneje je eno od tistih klepetavih, naključnih Obamovih e -poštnih sporočil pristalo v naših nabiralnikih z imenom Anna Wintour kot pošiljateljico. "Tovrstnih stvari ne počnem pogosto - torej se ukvarjajte s politiko," piše v elektronskem sporočilu. "Toda poleti in jeseni delam vse, da podprem predsednika Obamo, ker je pomembno, da to storimo vsi. Noči v New Yorku, kot je ta, so srečna stranska korist. "Ta video je naletel na takojšnjo reakcijo.