Upravni odbor Inštituta Pratt je leta 1999 zasnoval nagrado Legends Awards v čast ikonam iz sveta umetnosti in oblikovanja, katerih dosežki in vrednote odmevajo z dosežki šole. Dogodek je tudi štipendija za študente Pratt, od katerih 80% potrebuje finančno pomoč za izobraževanje. Med prejetimi prejemniki so Marc Jacobs, Julian Schnabel, Takashi Murakami in Bruce Weber.
V 25. letu svoje blagovne znamke, Tommy Hilfiger je bil eden od nočnih častnikov. Povedal nam je, da je bil najboljši del noči ponovno srečanje s prijatelji in podporniki, ki so verjeli vanj že od vsega začetka, vključno z njegovim prvotnim podpornikom Mohanom Murjanijem in Georgeom Loisom, ki je ustvaril njegovo prvi oglaševalska akcija. »To je nekakšen zabaven, poseben večer, saj imam ob sebi odlično skupino ljudi. Vse gre za ljudi, s katerimi se obdajaš. "
Noč je dosegla vrhunec v predstavi hčerke Johnnyja Casha Rosanne Cash. Glasba je v zadnjem času igrala pomembno vlogo pri znamki Tommy. Strokes je nastopil na oblikovalčevem tednu mode in pred kratkim je predstavil dišavo na glasbeno temo in in spremljevalna digitalna radijska postaja z imenom LOUD, pri kateri je sodeloval z družbo Ting Tings, ki bo vodila naslov LOUD Evropsko turnejo.
Na vprašanje o tem, kaj se je zdelo kot večji poudarek na glasbi, kar bi nekateri lahko videli kot obupan poskus pojavljanja kolka, je pojasnil: "To počnem že 40 let... Moja prva modna revija je bila modna revija rock glasbe in začela sem oblikovati oblačila za rock zvezde in sponzoriranje koncertov in promocijo koncertov ter uporabo glasbenikov pri mojem oglaševanju in trženju, zato to ni novo zame stvar; to je nekaj, kar sem še naprej počel. "
Ponudil je tudi tri nasvete za nadobudne oblikovalce, ki bi morda želeli praznovati 25 obletnice nekega dne: »Poslušajte stranko, delajte na drobno, da boste razumeli, kako se oblačila prodajajo, in nikoli ne obupaj."