Anna Wintour sempre apoiou Obama (ela doou US $ 10 mil ao Fundo Democrata para a Vitória na Casa Branca em 2008), mas dizer que ela aumentou seu apoio à campanha de reeleição de Obama em 2012 seria um eufemismo. Ela é uma das melhores empacotadoras de Obama, o que significa que ela arrecadou mais de US $ 500.000 para a campanha de reeleição. Ela montou Runway to Win, um projeto no qual recrutou designers de renome (muitos dos quais Michelle Obama já usou) para criar itens a serem vendidos no site da campanha. Wintour irá para Chicago em 12 de junho para uma arrecadação de fundos "Runway to Win" (ela também organizou um em Nova York em fevereiro). E, talvez em seu movimento mais visível em apoio a Obama, na semana passada Wintour foi o assunto de um vídeo de campanha anunciando um concurso para doadores em potencial ganharem a chance de jantar com ela, Sarah Jessica Parker, e o primeiro casal em 14 de junho arrecadação de fundos. Alguns dias depois, um daqueles e-mails faladores e casuais de Obama chegou às nossas caixas de entrada com o nome de Anna Wintour como remetente. “Eu não faço esse tipo de coisa com frequência - me envolvo com política, é claro”, diz o e-mail. “Mas estou fazendo tudo o que posso para apoiar o presidente Obama neste verão e no outono, porque é importante que todos façamos. Noites em Nova York como esta são um benefício colateral feliz. ”Esse vídeo foi recebido com uma reação imediata.