Anna Wintour is altijd een aanhanger van Obama geweest (ze schonk $ 10K aan het Democratic White House Victory Fund in 2008), maar om te zeggen dat ze haar steun voor de herverkiezingscampagne van Obama in 2012 heeft opgevoerd, zou een... understatement. Ze is een van Obama's beste bundelaars, wat betekent dat ze meer dan $ 500.000 heeft ingezameld voor de herverkiezingscampagne. Ze zette Runway to Win op, een project waarin ze ontwerpers van grote namen (van wie Michelle Obama veel heeft gedragen) rekruteerde om items te maken die op de campagnewebsite konden worden verkocht. Wintour gaat op 12 juni naar Chicago voor een "Runway to Win"-inzamelingsactie (ze organiseerde er in februari ook een in NYC). En, in misschien wel haar meest zichtbare zet ter ondersteuning van Obama, was Wintour vorige week het onderwerp van een campagnevideo waarin een wedstrijd voor potentiële donateurs om de kans te winnen om met haar, Sarah Jessica Parker en het eerste koppel te dineren op 14 juni inzamelingsactie. Een paar dagen later belandde een van die spraakzame, nonchalante e-mails van Obama in onze inbox met de naam van Anna Wintour als afzender. "Ik doe dit soort dingen niet vaak - raak betrokken bij politiek, dat wil zeggen", luidt de e-mail. "Maar ik doe er alles aan om president Obama deze zomer en herfst te steunen, omdat het belangrijk is dat we dat allemaal doen. Nachten in New York zoals deze zijn een gelukkig bijkomend voordeel." Die video kreeg onmiddellijk kritiek.