De jaarlijkse
1995-1997: Er waren vesten in plaats van vleugels tijdens de inaugurele Victoria's Secret catwalkshow, die werd gehouden in het Plaza hotel. Gewaden, kniehoge laarzen en soms handschoenen vormden ook een accessoire bij de eenvoudige beha's, slipjes en negligés die op modellen als Helena Christensen de catwalk opgingen. Claudia Schiffer droeg de eerste fantasiebeha van een miljoen dollar in '96. In '97 waren er nog geen vleugels, maar wel veel donkerrode en dramatische silhouetten en Naomi Campbell. Deze shows vonden plaats rond Valentijnsdag en werden niet uitgezonden op de nationale televisie.
1998: Een paar kleine vleugels verschenen voor het eerst in 1998 op modellen als Stephanie Seymour en Tyra Banks - de eerste look bevatte zelfs vleugels die waren bevestigd aan handschoenen die de modellen moesten klappen. De show vond nog plaats rond Valentijnsdag en werd niet uitgezonden op de nationale televisie.
1999-2000: Heidi Klum en een vleugelloze Gisele Bundchen maakten hun debuut op de Victoria's Secret-landingsbaan in 1999. Er waren veel engelen in hun vleugels en er werden meer kostuumelementen toegevoegd. Deze shows werden via een webcast uitgezonden, maar werden nog niet op de nationale televisie uitgezonden. De show van 2000 vond plaats in mei in plaats van in februari, samen met het filmfestival van Cannes voor een goed doel om geld in te zamelen voor aids. Gisele Bunchen droeg een bh en slipje met robijn en diamanten van 15 miljoen dollar.
2001: Deze show werd in november gehouden in Bryant Park en werd voor het eerst uitgezonden op ABC. De show werd gepresenteerd door Rupert Everett en Mary J. Blige trad op. Veel grote namen (of daarheen te komen) modellen liepen, waaronder Alessandra Ambrosio, Tyra, Gisele, Adriana Lima, Molly Sims en meer.
2002-2003: Marc Anthony en Beyoncé traden op in 2002. De shows werden meer theatraal met flitsende lichten en steeds onpraktischer, opzichtige outfits, waaronder enorme, uitgebreide vleugels.
2004-2005: De show van 2004 werd geannuleerd vanwege een hardhandig optreden tegen 'onfatsoenlijkheid' in de uitzendingen in de nasleep van de beruchte 'kaststoring' van Janet Jackson en Justin Timberlake. Ernstig! 2005 was de afscheidsshow van Tyra Banks.
2006-2007: Deze shows werden gehouden in het Kodak Theatre in L.A. Justin Timberlake opende de show in 2006, het catwalkdebuut van PINK. Helaas was het de laatste show van Gisele Bundchen.
2007: De Spice Girls traden op in 2007, net als Will.i.am., die dit jaar de artiest Kanye West verving, wiens moeder onlangs was overleden. Seal trad ook op en deelde het podium met vrouw Heidi Klum.
2008-2009: In 2008 vond de show willekeurig plaats in Miami in Fountainbleu. Usher trad op en liep over de landingsbaan. In 2009 keerde de show terug naar waar hij thuishoort: NYC in de Lexington Avenue Armory. In de aanloop ernaartoe was er zelfs een Victoria's Secret Model Search, waarvan de winnaar de landingsbaan mocht lopen. De Black Eyed Peas traden op. Sets werden uitgebreider.
2010: Vorig jaar traden Katy Perry en Akon op. Wings bleef het traditionele "vleugel"-territorium verlaten en ging naar het rijk van bizarre sculpturen die kan niet echt worden uitgelegd.