Anna Wintour è sempre stata una sostenitrice di Obama (ha donato $ 10.000 al Fondo per la vittoria della Casa Bianca democratica in 2008) ma dire che ha aumentato il suo sostegno alla campagna per la rielezione di Obama nel 2012 sarebbe un eufemismo. È una delle migliori imprese di Obama, il che significa che ha raccolto oltre 500.000 dollari per la campagna di rielezione. Ha messo insieme Runway to Win, un progetto in cui ha reclutato designer di grandi nomi (molti dei quali indossati da Michelle Obama) per creare oggetti da vendere sul sito web della campagna. Wintour si recherà a Chicago il 12 giugno per una raccolta fondi "Runway to Win" (ne ha ospitato uno a New York a febbraio). E, forse nella sua mossa più visibile a sostegno di Obama, la scorsa settimana Wintour è stata oggetto di un video della campagna che annunciava un concorso per potenziali donatori per vincere la possibilità di cenare con lei, Sarah Jessica Parker e la prima coppia in un 14 giugno raccolta fondi. Pochi giorni dopo, una di quelle e-mail chiacchierone e casuali di Obama è arrivata nelle nostre caselle di posta con il nome di Anna Wintour come mittente. "Non faccio spesso questo genere di cose, mi occupo di politica, cioè", si legge nell'e-mail. "Ma sto facendo tutto il possibile per sostenere il presidente Obama quest'estate e l'autunno perché è importante che lo facciamo tutti. Notti a New York come questa sono un felice vantaggio collaterale." Quel video è stato accolto con un contraccolpo immediato.