Il Board of Trustees del Pratt Institute ha concepito i Legends Awards nel 1999 per onorare le icone del mondo dell'arte e del design, i cui risultati e valori sono in sintonia con quelli della scuola. L'evento è anche una borsa di studio per gli studenti Pratt, l'80% dei quali ha bisogno di aiuti finanziari per proseguire gli studi. Marc Jacobs, Julian Schnabel, Takashi Murakami e Bruce Weber sono tra i precedenti destinatari.
Nel 25esimo anno del suo marchio, Tommy Hilfiger è stato uno dei premiati della serata. Ci ha detto che la parte migliore della serata è stata riunirsi con amici e sostenitori che credevano in lui fin dall'inizio, incluso il suo sostenitore originale Mohan Murjani e George Lois, che ha creato il suo primo campagna pubblicitaria. “È una serata divertente e speciale perché ho un grande gruppo di persone con me. Riguarda le persone di cui ti circondi".
La serata è culminata in una performance della figlia di Johnny Cash, Rosanne Cash. La musica ha giocato un ruolo importante nel marchio di Tommy ultimamente. Gli Strokes si sono esibiti alla festa della settimana della moda dello stilista e di recente ha lanciato una fragranza a tema musicale e and stazione radio digitale di accompagnamento chiamata LOUD, su cui ha collaborato con i Ting Tings, che sarà il titolo di un LOUD tournée europeo.
Alla domanda su quella che sembrava una maggiore attenzione alla musica, che alcuni potrebbero vedere come un disperato tentativo di apparire alla moda, ha spiegato: "Lo faccio da 40 anni... La mia primissima sfilata di moda è stata una sfilata di musica rock e ho iniziato a disegnare abiti per rock star e sponsorizzare concerti e promuovere concerti e utilizzare musicisti nella mia pubblicità e marketing, quindi non è una novità cosa per me; è solo qualcosa che ho continuato a fare".
Ha anche offerto tre consigli per aspiranti designer che potrebbero voler celebrare un 25° anniversario un giorno: “Ascolta il cliente, lavora nella vendita al dettaglio in modo da capire come vengono venduti i vestiti e non mollare mai."