Dewan Pengawas Pratt Institute menyusun Legends Awards pada tahun 1999 untuk menghormati ikon dalam dunia seni dan desain, yang prestasi dan nilainya selaras dengan sekolah. Acara ini juga merupakan manfaat beasiswa bagi siswa Pratt, yang 80% di antaranya membutuhkan bantuan keuangan untuk melanjutkan pendidikan mereka. Marc Jacobs, Julian Schnabel, Takashi Murakami dan Bruce Weber termasuk di antara penerima sebelumnya.
Pada tahun ke-25 mereknya, Tommy Hilfiger adalah salah satu penerima penghargaan malam itu. Dia memberi tahu kami bahwa bagian terbaik dari malam itu adalah bersatu kembali dengan teman dan pendukung yang percaya padanya sejak awal, termasuk pendukung aslinya Mohan Murjani, dan George Lois, yang menciptakan karyanya pertama Kampanye iklan. “Ini malam yang menyenangkan dan spesial karena saya memiliki sekelompok orang hebat bersama saya. Ini semua tentang orang-orang di sekitar Anda.”
Puncak acara malam itu adalah penampilan putri Johnny Cash, Rosanne Cash. Musik telah memainkan peran utama dalam branding Tommy akhir-akhir ini. The Strokes tampil di pesta fashion week desainer dan dia baru-baru ini meluncurkan wewangian bertema musik dan dan mengiringi stasiun radio digital bernama LOUD, di mana ia berkolaborasi dengan Ting Tings, yang akan menjadi headline sebuah LOUD tur Eropa.
Ketika ditanya tentang apa yang tampak seperti peningkatan fokus pada musik, yang mungkin dilihat oleh beberapa orang sebagai upaya putus asa untuk tampil keren, dia menjelaskan, “Saya telah melakukan itu selama 40 tahun... Peragaan busana pertama saya adalah peragaan busana musik rock dan saya mulai mendesain pakaian untuk bintang rock dan mensponsori konser dan mempromosikan konser dan menggunakan musisi dalam iklan dan pemasaran saya jadi ini bukan hal baru hal untuk saya; itu hanya sesuatu yang terus saya lakukan.”
Dia juga menawarkan tiga saran untuk calon desainer yang mungkin ingin merayakan 25th peringatan satu hari: “Dengarkan pelanggan, bekerja di ritel sehingga Anda mengerti bagaimana pakaian dijual, dan jangan pernah menyerah."