Anna Wintour oduvijek je podržavala Obamu (donirala je 10 tisuća dolara Fondu pobjede Demokratske Bijele kuće u 2008), ali reći će da je pojačala svoju podršku Obaminoj predizbornoj kampanji 2012. godine podcjenjivanje. Ona je jedan od Obaminih vrhunskih paketa, što znači da je prikupila preko 500.000 dolara za kampanju za ponovni izbor. Sastavila je Runway to Win, projekt u kojem je zaposlila dizajnere velikih imena (od kojih je mnoge nosila Michelle Obama) kako bi stvorili predmete za prodaju na web stranici kampanje. Wintour će se 12. lipnja uputiti u Chicago na prikupljanje sredstava "Runway to Win" (također je u veljači ugostila jednu u NYC -u). I, možda u njezinom najvidljivijem potezu u prilog Obame, prošlog je tjedna Wintour bio tema video snimka kampanje koji je najavio natjecanje za potencijalne donatore da dobiju priliku večerati s njom, Sarah Jessica Parker i prvim parom 14. lipnja prikupljač sredstava. Nekoliko dana kasnije, jedna od onih brbljavih, ležernih, Obaminih e -poruka stigla je u naše sandučiće s imenom Anna Wintour kao pošiljateljicom. "Ne radim takve stvari često - uključite se u politiku, odnosno", stoji u e -poruci. "Ali činim sve što mogu da podržim predsjednika Obamu ovog ljeta i jeseni jer je važno da to svi učinimo. Noći u New Yorku poput ove su sretna sporedna korist. "Taj je video naišao na trenutnu reakciju.