Pratt Instituudi hoolekogu kavandas 1999. aastal Legends Awards auhinna, et austada kunsti- ja disainimaailma ikoone, mille saavutused ja väärtused vastavad kooli saavutustele. Üritus on ka stipendium Prati üliõpilastele, kellest 80% vajab haridustee jätkamiseks rahalist abi. Varasemate saajate hulgas on Marc Jacobs, Julian Schnabel, Takashi Murakami ja Bruce Weber.
Oma kaubamärgi 25. aastal Tommy Hilfiger oli üks õhtu autasustatutest. Ta rääkis meile, et õhtu parim osa oli taaskohtumine sõprade ja toetajatega, kes temasse uskusid algusest peale, sealhulgas tema algne toetaja Mohan Murjani ja George Lois, kes lõi tema esimene reklaamikampaania. "See on omamoodi lõbus ja eriline õhtu, sest mul on suurepärane seltskond inimesi. See kõik puudutab inimesi, kellega sa end ümbritsed. ”
Õhtu kulmineerus Johnny Cashi tütre Rosanne Cashi etteastega. Muusikal on viimasel ajal olnud Tommy kaubamärgis suur osa. The Strokes esines disaineri moenädalal bashil ja ta tõi hiljuti turule muusikateemalise aroomi ja ja kaasasolev digitaalne raadiojaam nimega LOUD, mille kallal tegi ta koostööd Ting Tingsiga, kes kannab pealkirja LOUD Euroopa tuur.
Kui temalt küsiti, mis tundus olevat suurenenud keskendumine muusikale, mida mõned võivad pidada meeleheitlikuks katsumuseks näida puusana, selgitas ta: „Olen seda teinud 40 aastat... Minu kõige esimene moeetendus oli rokkmuusika moeetendus ja ma hakkasin disainima riideid rokkstaaridele ja kontsertide sponsoreerimine ja kontsertide reklaamimine ning muusikute kasutamine minu reklaamis ja turunduses, nii et see pole uus asi minu jaoks; see on lihtsalt midagi, mida ma olen jätkuvalt teinud. ”
Samuti pakkus ta kolme nõuannet soovivatele disaineritele, kes võiksid soovida tähistada 25. sünnipäeva aastapäev ühel päeval: „Kuulake klienti, tehke tööd jaekaubanduses, et saaksite aru, kuidas riideid müüakse, ja ära kunagi anna alla."