Η Άννα Γουίντουρ ήταν πάντα υποστηρικτής του Ομπάμα (δώρισε 10.000 $ στο Δημοκρατικό Ταμείο Νίκης του Λευκού Οίκου στο 2008), αλλά το να πει ότι έχει ενισχύσει την υποστήριξή της στην προεκλογική εκστρατεία του Ομπάμα το 2012 θα ήταν ένα υποτίμηση. Είναι μία από τις κορυφαίες ομάδες του Ομπάμα, πράγμα που σημαίνει ότι έχει συγκεντρώσει πάνω από 500.000 δολάρια για την προεκλογική εκστρατεία. Συνέθεσε το Runway to Win, ένα έργο στο οποίο στρατολόγησε σχεδιαστές μεγάλων ονομάτων (πολλοί από τους οποίους είχε φορέσει η Michelle Obama) για να δημιουργήσει αντικείμενα που θα πωληθούν στον ιστότοπο της καμπάνιας. Η Wintour θα κατευθυνθεί στο Σικάγο στις 12 Ιουνίου για έναν έρανο "Runway to Win" (φιλοξένησε έναν στη Νέα Υόρκη τον Φεβρουάριο επίσης). Και, ίσως στην πιο ορατή της κίνηση προς υποστήριξη του Ομπάμα, την περασμένη εβδομάδα η Wintour ήταν το θέμα ενός βίντεο καμπάνιας που ανακοίνωνε διαγωνισμός για πιθανούς δωρητές να κερδίσουν την ευκαιρία να δειπνήσουν μαζί της, η Sarah Jessica Parker και το πρώτο ζευγάρι στις 14 Ιουνίου έρανος. Λίγες μέρες αργότερα, ένα από αυτά τα φλύαρα, περιστασιακά μηνύματα ηλεκτρονικού ταχυδρομείου του Ομπάμα ήρθαν στα εισερχόμενά μας με αποστολέα το όνομα της Άννα Γουίντουρ. «Δεν κάνω συχνά τέτοιου είδους πράγματα - ασχοληθείτε με την πολιτική, δηλαδή», γράφει το email. «Αλλά κάνω ό, τι μπορώ για να στηρίξω τον Πρόεδρο Ομπάμα αυτό το καλοκαίρι και το φθινόπωρο, επειδή είναι σημαντικό να το κάνουμε όλοι. Νύχτες στη Νέα Υόρκη όπως αυτή είναι ένα ευχάριστο όφελος. "Αυτό το βίντεο αντιμετωπίστηκε με άμεση αντίδραση.