Το Διοικητικό Συμβούλιο του Ινστιτούτου Pratt συνέλαβε τα βραβεία Legends το 1999 για να τιμήσει τις εικόνες στον κόσμο της τέχνης και του σχεδιασμού, των οποίων τα επιτεύγματα και οι αξίες αντηχούν με αυτά του σχολείου. Η εκδήλωση είναι επίσης ένα επίδομα υποτροφίας για τους μαθητές του Pratt, το 80% των οποίων απαιτούν οικονομική βοήθεια για να συνεχίσουν τις σπουδές τους. Οι Marc Jacobs, Julian Schnabel, Takashi Murakami και Bruce Weber συγκαταλέγονται στους προηγούμενους αποδέκτες.
Στο 25ο έτος της μάρκας του, Τόμμυ Χίλφιγκερ ήταν ένας από τους τιμημένους της βραδιάς. Μας είπε ότι το καλύτερο μέρος της βραδιάς ήταν η επανένωση με φίλους και υποστηρικτές που τον πίστεψαν από την αρχή, συμπεριλαμβανομένου του αρχικού υποστηρικτή του Mohan Murjani, και του George Lois, που δημιούργησε το δικό του πρώτα διαφημιστική καμπάνια. «Είναι μια διασκεδαστική, ξεχωριστή βραδιά γιατί έχω μια μεγάλη ομάδα ανθρώπων μαζί μου. Έχει να κάνει με τους ανθρώπους με τους οποίους περιβάλλεσαι ».
Η βραδιά κορυφώθηκε με μια παράσταση της κόρης του Johnny Cash, Rosanne Cash. Η μουσική έχει παίξει σημαντικό ρόλο στο branding του Tommy τον τελευταίο καιρό. Οι Strokes εμφανίστηκαν στην εβδομάδα μόδας του σχεδιαστή και πρόσφατα κυκλοφόρησε ένα άρωμα με θέμα τη μουσική και και συνοδευτικός ψηφιακός ραδιοφωνικός σταθμός που ονομάζεται LOUD, στον οποίο συνεργάστηκε με τους Ting Tings, ο οποίος θα είναι επικεφαλής ενός LOUD Ευρωπαϊκή περιοδεία.
Όταν ρωτήθηκε για το τι φαινόταν σαν αυξημένη εστίαση στη μουσική, την οποία μερικοί θα μπορούσαν να θεωρήσουν ως απελπισμένη προσπάθεια εμφάνισης ισχίου, εξήγησε: «Το κάνω αυτό για 40 χρόνια... Η πρώτη μου επίδειξη μόδας ήταν επίδειξη μόδας ροκ μουσικής και άρχισα να σχεδιάζω ρούχα για ροκ σταρ και χορηγία συναυλιών και προώθηση συναυλιών και χρήση μουσικών στη διαφήμιση και το μάρκετινγκ μου, οπότε δεν είναι καινούργιο πράγμα για μένα? είναι απλώς κάτι που συνέχισα να κάνω ».
Πρόσφερε επίσης τρεις συμβουλές για επίδοξους σχεδιαστές που μπορεί να θέλουν να γιορτάσουν το 25ο έτος επέτειος μια μέρα: «Ακούστε τον πελάτη, εργαστείτε στο λιανεμπόριο για να καταλάβετε πώς πωλούνται τα ρούχα και ποτέ μην τα παρατάς."