لطالما كانت آنا وينتور من مؤيدي أوباما (تبرعت بمبلغ 10 آلاف دولار لصندوق نصر البيت الأبيض الديمقراطي في 2008) لكن القول بأنها عززت دعمها لحملة إعادة انتخاب أوباما لعام 2012 سيكون بمثابة بخس. إنها واحدة من كبار الحاصلين على جوائز أوباما ، مما يعني أنها جمعت أكثر من 500000 دولار لحملة إعادة الانتخاب. لقد جمعت مشروع Runway to Win ، وهو مشروع قامت فيه بتجنيد مصممين ذوي أسماء كبيرة (العديد منهم ارتدت ميشيل أوباما) لإنشاء عناصر يتم بيعها على موقع الحملة على الويب. ستتوجه وينتور إلى شيكاغو في 12 يونيو من أجل حملة لجمع التبرعات بعنوان "Runway to Win" (استضافت واحدة في مدينة نيويورك في فبراير أيضًا). وربما في أكثر تحركاتها وضوحًا لدعم أوباما ، كانت ونتر الأسبوع الماضي موضوع فيديو لحملة تعلن عن مسابقة للمتبرعين المحتملين للفوز بفرصة تناول العشاء معها ، سارة جيسيكا باركر ، وأول زوجين في 14 يونيو جمع التبرعات. بعد بضعة أيام ، وصلت إحدى رسائل البريد الإلكتروني الخاصة بأوباما الثرثارة ، العرضية ، إلى بريدنا الوارد مع اسم آنا وينتور كمرسل. يقرأ البريد الإلكتروني: "لا أفعل هذا النوع من الأشياء في كثير من الأحيان - الانخراط في السياسة ،". "لكنني أفعل كل ما في وسعي لدعم الرئيس أوباما هذا الصيف والخريف لأنه من المهم أن نفعل جميعًا. الليالي في نيويورك مثل هذه هي ميزة جانبية سعيدة. "وقد قوبل هذا الفيديو برد فعل عنيف على الفور.